Boothroyds Beschäftigung mit Oldtime-, Country- und Bluegrass-Musik begann in Melbourne in den späten 1960er Jahren während des Folk-Revivals. Er bildete mit seiner späteren Frau Juanita Hillman ein Duo, das Songs von Künstlern wie der Carter Family, New Lost City Ramblers, Doe Watson, den Delmore Brothers und den Country Gentlemen aufführte.